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私妓的艺术修养不如官妓和家妓，她们接触的社会面比较宽，文化构成也比较复杂。所有这些，都使得青楼文化充满了变幻多姿的色彩。
今日人们脑海中的青楼，多半是诗化了的青楼。诗化青楼的文学作品，几乎是与青楼同始终，共命运的。没有青楼，文学恐怕要减色一半，而没有文学，青楼则只是简单的肉体交易场所。
诗经时代风气开放，是**的黄金时代。楚辞时代巫娼盛行，也没有直接吟咏妓女的作品。
秦汉之后，咏妓之作开始出现，但妓女进入文学伊始，被重视的就是艺而不是色。《古诗十九首》里出现了整篇吟咏妓女的诗作，到六朝时，听妓、看妓之作多了起来。
到唐代时更加繁盛。《全唐诗》将近5万首中，有关妓女的达2000多首，约占1/20。从初唐到盛唐，青楼妓女在文学中多处于一种被进行审美观照的位置，可以李白的诗作为代表。
从中唐始，在观妓、携妓之外，出现了一批别妓、怀妓、送妓、赠妓、伤妓、悼妓之作，被诗化的青楼中增添了感伤的色彩，其中白居易的诗作颇具代表性。
到了晚唐以后，诗文里的青楼多了一些生活气息，艳浮之作也不少，例如张|的《游仙窟》。到了宋朝，宋词与青楼的关系比唐诗与青楼的关系还要密切。比之于诗，词更加真实、更加细致地写出了妓女和客人们微妙曲折的心理情感。
到了元朝，文人的地位与妓女不相上下，所以诗化青楼之作表现出两种倾向：一是把青楼写成**冶**之所，借以抚慰或发泄自己不平衡的心情；二是反映青楼的黑暗面，写妓女的不幸和反抗，从中寄托自己的人生抱负，例如关汉卿的一些作品。
到了明朝，青楼里出现了许多丑恶的场面，经济的气息涌入了青楼，出现了例如《金瓶梅》里那些败类形象。
尽管青楼掩藏着种种痛苦和罪恶，但狎客们还是纷至沓来。除了肉欲和声色之外，他们还希望在这里找到真情，甚至找到爱。
文学作品里描写了不少生死不渝的青楼之爱，如蒋防的《霍小玉传》，还有《醒世恒言》中的《卖油郎独占花魁》。
古代妻妾都是男人的奴隶，不平等的男女之间，是难以产生真情的。而青楼恰好补偿了所欠缺的感情功能。
青楼妓女一开始，就是以艺术工作者的身份出现的，她们的主要服务对象，就是作为统治阶级的基本力量和人才来源的士。
士人一般具有中等以上的经济实力，但妓女喜欢与士人交往，并不是看中其经济实力，而是因为士人比起其他阶层的人来，要风流倜傥，不仅能十分内行地欣赏妓女的色与艺，而且他们自身的色与艺也反过来使妓女产生审美愉悦。这便是自古以来，才子须配佳人的道理。
另外，与士人交往，提高了自己的身份，削弱了自卑感，士人的吟诗作赋，又可成为自己的广告。从士人一面来看，诗作能被妓女传唱，自然也声名远播。可见，士与妓是互有所需，互相欣赏，互相依赖的。功利目的之外，士与妓之间还能产生真正的友谊和爱情，互相理解，互相同情，互相尊重，彼此找到人生的慰藉。
唐代的名妓薛涛和鱼玄机，都同时是著名诗人，她们交往的都是当时的一流士人。宋徽宗赵佶去嫖名妓李师师时，是以风流士人的身份，但还是输给了大词人周邦彦。名垂青史的妓女都不是依靠单纯的姿色，而是依靠她们的艺术才华和与重要士人的交往，
明末的董小宛、柳如是、李香君几位，不仅与自己爱慕的士人建立了坚贞的爱情，还能在民族危亡之际，表现出大义凛然的操守气节。
不过，妓女的归宿却大都并不理想。一般是从良，入宫，出家，做鸨母，或者改行，寡居等等。从良有许多障碍，一是鸨母不放，二是很难找到真正喜欢的男人，三是从良后不能适应或不能忍受，许多妓女从良后又有反复。说到底，青楼是一个性与爱分离的场所，这个本质使得大多数妓女无法得到圆满的结局。
青楼最大的悲剧还在于，妓女先在地被抽去了人的尊严，被排斥在正常的人的概念之外，这决定了妓女的人之梦在总体上是注定要毁灭的。
青楼是古代最重要的社交娱乐场所。达官贵人，文士商贾，都以青楼为集散地，重大礼仪活动也多有青楼人员到场。
青楼的规矩、礼仪与上至皇宫内院都有着千丝万缕的联系，青楼文化可说是各阶层文化的一个混合体。
这一群高傲的灵魂又是谁呢？宽泛地说，是秦淮艺妓；具体地说，是秦淮八艳，而这八艳中最人称道和记念的是顾横波、董小宛、卞玉京、李香君、寇白门、马湘兰等六人。后人又加入柳如是、陈圆圆而称为八艳。
她们八人有几个共同点，首先都具有爱国的民族气节；秦淮八艳除马湘兰以外，其他人都经历了由明到清的改朝换代的大动乱。当时好多明朝的贪官贪生怕死，卖国求荣，而和她们形成鲜明对比的是：秦淮八艳虽然是被压迫在社会最底层的妇女，在国家存亡的危难时刻，却能表现出崇高的民族节气。然后呢，她们在诗词和绘画方面都有很高的造诣。她们八人个个能诗会画，只是大部分已经散失，只有柳如是作品保留下来较多，她们创作勤奋，努力表达自己的生活感受。
马湘兰的兰花长卷、董小宛的蝴蝶图就是她们对爱情和友谊十分忠诚。秦淮八艳都是被逼上青楼的。有谁想过这样的卖笑生涯呢？她们无不想找一位情投意合的如意郎君终生厮守，可她们的从良，总是以爱情和友谊为择偶标准，但是却历经坎坷。
秦淮河的水是令大明朝所以文人、骚客留恋忘返烟花之地，大江东去，上演了多少真情离别相聚的情怀；秦淮河上的花船游荡，牵动多少人的梦想；多少明朝的文人、骚客为之心醉、心碎。
明朝以色貌才气而名冠秦淮河的金陵八艳几乎无人不知，无人不晓。当时文人墨客慕名而来者何止百千？诸多叱咤风云的历史人物的命运皆与她们有着重大关系。
明末的秦淮河一派勾栏瓦肆，歌舞升平，笙歌彻夜的景象。其中青楼林立，尽是风尘女子的世界，俨然成为明代最为繁华的歌舞地。许多青楼都收留有父母双亡，孤苦无依的童女。她们教其琴棋书画，诗词歌舞。待其长成后便成为青楼中的招牌。金陵八艳柳如是、李香君、卞玉京、郑妥娘、顾眉生、寇白门、陈圆圆、董小宛皆是由雏妓养成至秦淮河一“绝色”的。
八艳不仅个个相貌身材一流，而且诗词歌舞样样精通，更难能可贵的是她们关心天下大事，与继东林党之后的复社文人来往密切，指点江山，激昂文字，当真巾帼不让须眉。她们中的李香君，卞玉京，董小宛与金陵四公子中的侯方域，方以智，冒襄的风流韵事被时人传为美谈。
陵八艳，色冠一方，她们的命运与帝王将相紧连在一起。许多历史事件的背后，帝王将相的许多令常人难以理解诡异出格的行为都可从她们的命运中找到答案。英雄爱美女，金陵八艳之艳，可谓艳之极至！